От няколко години той управляваше фирма за ръчно изработени бонбони, но се оказа, че луксозните продукти не се котират никак успешно на пазара.

Да си брат на бъдещата кралица на Англия и да се провалиш не е нещо, което може да се подмине с лека ръка. Особено, когато си и чичо на бъдещия крал. Джеймс Мидълтън неведнъж се е оплаквал, че сестрите му са изтеглили печеливши карти. Но в същото време са повлияли пагубно на неговата кариера.

„Ужасно е да си брат на херцогинята на Кеймбридж. В края на деня аз съм просто Джеймс, но всички ме възприемат единствено като придатък на сестра ми“, споделя той в свое интервю.

Семейство Мидълтън е известно с амбициите си за висшето общество и постигнаха целите си. Кейт е омъжена за бъдещия крал на Англия — бракът им бе по любов, но връзката им до голяма степен издържа и благодарение на майката на Катрин — Карол Мидълтън.

Пипа от своя страна е омъжена за Джеймс Матюс — наследник на едно от най-големите финансови състояния в Англия. Семейството му притежава хотелски бизнес за милиарди, а състоянието им е почти толкова голямо, колкото и това на семейство Тръмп. Но те не афишират.

Интересно е, че именно семейство Матюс спаси брата на Кейт Мидълтън след фалита. Свекърът на Пипа предложил на брат ѝ да организира екскурзии и други занимания за гости в Шотландия. Семейството има хотел там и Джеймс е ангажиран като домакин и туристически гид около езерото Лох Нес. Именно затова и Пипа се надява брат й да се укроти. И новата му работа да му помогне да си стъпи на краката.