Бракът между Мадона и Шон Пен продължи само четири години през 80-те, но двамата явно са готови да опитат отново, ако цената си заслужава.
На събитието гостите наддаваха за бижута на Мадона, арт колекции, седмица в къщата на Леонардо ди Каприо и автомобил, пишат американски медии. Изненадващо Мадона предложи на бившия си съпруг да се омъжи отново за него, ноако плати 150 000 долара за нейни колиета. Актьорът обаче бе победен от други участници в търга, които купиха бижутата. Въпреки това певицата го извика на сцената.
На клип, разпространен от тв водещата Бетъни Франкел в „Снапчат“, се вижда как Шон се качва на сцената и минава между краката на Мадона, докато звучи сватбеният марш. Въпреки че 11-годишният й син Дейвид е в залата, Пен я закопчава с белезници, а тя се шегува „За многото моменти в брака ни“. После признава, че още е влюбена в него. На търга двамата продават техни общи снимки.
По-късно стана ясно, че събитието е събрало 7,5 млн. долара за Малави.
Мадона сключва брак с Шон Пен през 1985 г. Двамата се развеждат през 1989 г., след като връзката им е провалена от пристрастеността му към алкохола и насилието. Миналата година по време на съдебно дело за клевета, заведено от актьора, певицата заяви:
„Докато бяхме женени, с Шон често се карахме, но той нито един път не ме е докоснал с пръст и никога не ме е унижавал морално“.