Личният живот на Фидел Кастро, бащата на Кубинската революция, винаги е пораждал интерес.
По време на множеството интервюта, които е дал, Фидел Кастро рядко е говорил за любовните си връзки, но веднъж призна, че животът му е пълен с любов. Твърди се, че в периода 1950-1960 г. Фидел Кастро е покорил сърцата на множество американки, германки и италианки.
През 70-те години има връзка с италианската актриса Джина Лолобриджида, която прави документален филм за него.
Според историците Фидел Кастро има най-малко 7 деца. През 2002 г. Кастро споделя пред американския режисьор Оливър Стоун, подготвящ документален филм за него, че мрази да смесва семейния живот с политиката и че намира за смешни историите за първи дами.
В същия филм Кастро разкрива, че не е женен за Далия Сото дел Вале, блондинката със зелени очи, която е с 15 години по-млада от него и с която живее от 80-те години в къща в западната част на Хавана. Бивша учителка Далия или Лала, както й викат на галено, която се запознала с Фидел Кастро през 1961 г. по време на кампания за ограмотяване, подета от режима. Тя е майка на пет от децата на Кастро – Алехандро, Алекс, Антонио, Алексис и Анхел.
Фидел Кастро твърди, че се е женил само веднъж на 12 октомври 1948 г. за Мирта Диас-Балар,студентка по философия, произхождаща от заможно семейство. Тя е майка на най-големия син на Фидел Кастро – Фиделито, който е на 67 години и е ядрен физик. Двойката се развежда през 1954 г.
Междувременно Фидел Кастро се влюбва в Наталия Ревуелта или Нати – млада и руса красавица, която обаче е женена и която му ражда една дъщеря през март 1956 г. – Алина. Момичето има бунтарски дух и тя бяга от Куба през 1993 г., за да заживее в Маями. В средата на 1955 г. Кастро има връзка и с креолката Мария Лаборде, активистка в движението му, която му ражда син – Хорхе Анхел.
Но жената с най-голямо влияние в живота на Фидел Кастро е неоспоримо Селия Санчес, с която се запознава през годините на партизанска борба през 1957 г. Тя е била неговата дясна ръка, негова довереница и негова лична секретарка. Според някои е била и нещо повече в живота му до смъртта си от рак през 1980 г.
С изключение на Алина, всички деца на Кастро живеят в Куба, но винаги са били предпазвани от медийното внимание. Пред Оливър Стоун Фидел Кастро сподели, че е посветил малко време на децата си, но каза, че се надява, че през това малко време той е бил добър баща.